Процеси алкілування вуглеводнів

Содержание

Вступ

Процеси алкілування

1.Загальна характеристика процесів алкілування

1.1 Класифікація реакцій алкілування

1.2 Алкілуючи агенти

1.3 Хлорпохідні

1.5 Енергетична характеристика основних реакцій алкілування 2.Алкілування за атомом вуглецю

2.1 Хімія і теоретичні основи алкілування ароматичних з'єднань у ядро

2.1.1 Каталізатори

2.1.2 Механізм реакції

2.2 Послідовне алкілування

2.3 Побічні реакції

2.4 Кінетика процесу

2.5 Технологія алкілівання ароматичних вуглеводнів

2.6 Вихідні речовини

Література

Вступ

Тема контрольної роботи «Процеси алкілування вуглеводнів» з дисципліни «Технологія нафтохімічного синтезу».

Алкілуванням називають усі процеси введення алкільних груп у молекули органічних і деяких неорганічних речовин. Ці реакції мають дуже велике практичне значення для синтезів алкілованих у ядро ароматичних з'єднань, ізопарафінів, багатьох меркаптанів і сульфідів, амінів, речовин із простим ефірним зв'язком, элементо- і металоорганічних з'єднань, продуктів переробки a-оксидів і ацетилену. Процеси алкілування часто є проміжними стадіями у виробництві мономерів, миючих речовин.

Мета роботи – розкрити наступні питання:

- характеристика реакцій алкілування;

- алкілуючи агенти;

- алкілування за атомом вуглецю;

- каталізатори, механізм і кінетика реакцій алкілування за атомом вуглецю;

- послідовне алкілування;

- технологія алкілування.

Процеси алкілування

1.Загальна характеристика процесів алкілування

1.1 Класифікація реакцій алкілування

Найбільш раціональна класифікація процесів алкілування заснована на типі знову утворююмого зв'язку.

1.Алкілування за атомом вуглецю (С-алкілування) складається в заміщенні на алкільну групу атома водню, який знаходиться при вуглецевому атомі. До цього заміщення здатні парафінові вуглеводні, але найбільше характерно алкілування для ароматичних з'єднань (реакція Фріделя-Крафтса):

C_n H_2n+2 + C_m H_2m ® C_n+m H_2(n+m+1)

ArH + RCl ® ArR + HCl

2.Алкілування за атомами кисню і сірки (О- і S-алкілування) є реакцію, у результаті якої алкільна група зв'язується з атомом кисню або сірки:

ArOH + RCl ArOR + NaCl + H₂ O

NaSH + RCl RSH + NaCl

З цього видно, що під визначення алкілування підпадають і такі процеси як гідроліз хлорпохідних або гідратація олефінів, і це показує, що алкілуванням варто називати тільки такі реакції введення алкільної групи, що не мають інших більш істотних і визначальних класифікаційних ознак.

3.Алкілування за атомом азоту (N-алкілування) складається в заміщенні атомів водню в аміаку або в амінах на алкільні групи. Цей метод є найважливішим з методів синтезу амінів:

ROH + NH₃ ® RNH₂ + H₂ O

N-алкілування класифікують як амоноліз (аміноліз) органічних сполук.

Алкілування за атомами інших елементів (Si-, Pb-, Al-алкілування) є найважливішим шляхом одержання элементо- і металлорганических з'єднань, коли алкільна група безпосередньо зв'язується з гетероатомом:

2RCl + Si R₂ SiCl₂

4C₂ H₅ Cl + 4PbNa Pb(C₂ H₅ )₄ + 4NaCl + 3Pb

3C₃ H₆ + Al + 1,2H₂ Al(C₃ H₇ )₃

Інший спосіб класифікації реакцій алкілування заснован на розходженнях у будівлі алкільної групи, яка вводиться в органічне або неорганічне з'єднання. Вона може бути насиченою або аліфатичною (наприклад, етильною та ізопропільною) або циклічною. В останньому випадку реакцію називають циклоалкілуванням:

С₆ Н₆ + С₆ Н₁₁ Сl -

При введенні фенільної групи, і взагалі арильной, утвориться безпосередній зв'язок з вуглецевим атомом ароматичного ядра (арилірування):

С₆ Н₅ Сl + NH₃ ® С₆ Н₅ NH₂ + HCl

Алкільна група може містити ароматичне ядро або подвійний зв'язок, і, якщо остання досить вилучена від реакційного центру, реакція мало відрізняється від звичайних процесів алкілування:

СН₂ =СН-СН₂ Сl + RNH₂ ® RNHCH₂ -CH=CH₂ + HCl

Уведення вінільної групи (вінілірування) займає особливе місце і здійснюється, головним чином, за допомогою ацетилену:

ROH + CHºCH ROCH=CH₂

CH₃ COOH + CHºCH CH₃ -COO-CH=CH₂

Алкільні групи можуть містити різні заступники, наприклад, атоми хлору, гідроксильні, карбонільні, сульфокислотні групи і т.д.:

С₆ Н₅ ONa + ClCH₂ -COONa ® С₆ Н₅ O-CH₂ -COONa + NaCl

ROH + HOCH₂ -CH₂ SO₂ ONa ® ROCH₂ -CH₂ SO₂ ONa + H₂ O

Найважливішою з реакцій уведення заміщених алкільних груп є процес b-оксиалкілування (в окремому випадку оксиетилірування), що охоплює широке коло реакцій оксидів олефінів:

ROCH₂ -CH₂ OH

Н<

Внимание, отключите Adblock

Вы посетили наш сайт со включенным блокировщиком рекламы!
Ссылка для скачивания станет доступной сразу после отключения Adblock!

Скачать