Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины)
Алкины — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь.
Углеводороды ряда ацетилена являются еще более непредельными соединениями, чем соответствующие им алкены (с тем же числом углеродных атомов). Это видно из сравнения числа атомов водорода в ряду:
С2 Н6 C2 H4 С2 H2
этан этилен ацетилен
(этен) (этин)
Алкины образуют свой гомологический ряд с общей формулой, как и у диеновых углеводородов Сn H2n-2
1. Строение алкинов
Первым и основным представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен (этин) С2 Н2 . Строение его молекулы выражается формулами:
Н—СºС—Н или Н:С:::С:Н
структурная электронная
формула формула
По названию первого представителя этого ряда — ацетилена — эти непредельные углеводороды называют ацетиленовыми.
В алкинах атомы углерода находятся в третьем валентном состоянии (sp-гибридизация). В этом случае между углеродными атомами возникает тройная связь, состоящая из одной s- и двух p-связей. Длина тройной связи равна 0,12 нм, а энергия ее образования составляет 830 кДж/моль. Модели пространственного строения ацетилена представлены на рис. 1.
Рис.1. Модели пространственного строения молекулы ацетилена:
а - тетраэдрическая; б - шаростержневая; в -по Бриглебу
2. Номенклатура и изомерия
Номенклатура. По систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды называют, заменяя в алканах суффикс -ан на суффикс -ин. В состав главной цепи обязательно включают тройную связь, которая определяет начало нумерации. Если молекула содержит одновременно и двойную, и тройную связи, то предпочтение в нумерации отдают двойной связи:
СН3
|
Н—СºС—СН2 —СН3 Н3 С—СºС—СН3 Н2 С=С—СН2 —СºСН
бутин-1 бутин-2 2-метилпентен-1-ин-4
(этилацетилен) (диметилацетилен)
По рациональной номенклатуре алкиновые соединения называют, как производные ацетилена.
Непредельные (алкиновые) радикалы имеют тривиальные или систематические названия:
Н—СºС— - этинил;
НСºС—СН2 — -пропаргил
Изомерия. Изомерия алкиновых углеводородов (как и алкеновых) определяется строением цепи и положением в ней кратной (тройной) связи:
Н—СºС—СН—СН3 Н—СºС—СН2 —СН2 —СН3 Н3 С—С=С—СН2 —СН3
|
СН3
3-метилбутин-1 пентин-1 пентин-2
3. Получение алкинов
Ацетилен в промышленности и в лаборатории можно получать следующими способами:
1. Высокотемпературным разложением (крекинг) природного газа — метана:
2СН4 1500°C ® НСºСН + 3Н2
или этана:
С2 Н6 1200°C ® НСºСН + 2Н2
2. Разложением водой карбида кальция СаС2 , который получают спеканием негашеной извести СаО с коксом:
СаО + 3C 2500°C ® CaC2 + CO
СаС2 + 2Н2 O ® НСºСН + Са(ОН)2
3. В лаборатории производные ацитилена можно синтезировать из дигалогенопроизводных, содержащих два атома галогена при одном или соседних углеродных атомах, действием спиртового раствора щелочи:
Вr
|
Н3 С—СН—СН—СН3 + 2КОН ® Н3 С—СºС—СН3 + 2KBr + 2Н2 О
|
Br
2,3-дибромбутан бутин-2
(диметилацетилен)
4. Физические и химические свойства
физические свойства. Ацетиленовые углеводороды, содержащие в молекуле от двух до четырех углеродных атомов (при обычных условиях), — газы, начиная с C5 H8 — жидкости, а высшие алкины (с С16 Н30 и выше) — твердые вещества. Физические свойства некоторых алкинов показаны в табл. 1.
Таблица 1. Физические свойства некоторых алкинов
| Название | Формула | t пл ,°С | t кип ,°С | d20 4 |
| Ацетилен (этан) | HCºCH | - 81,8 | -84,0 | 0,6181* |
| Метилацетилен (пропин) | НСºС—СН3 | -101,5 | -23,2 | 0,7062** |
| Этилацетилен (бутин-1) | НСºС—С2 Н5 | -125,7 | +8,1 | 0,6784 |
симм-Диметилацетилен (бутин-2) | Н3 C—CºС—CH3 | -32,3 | +27,0 | 0,6510 |
| Пропилацетилен (пентин-1) | НСºС— (СН2 )2 —СН3 | -90,0 | +40,2 | 0,6900 |
| Метилэтилацетилен (пентин-2) | Н3 С—СºС—С2 Н5 | -101,0 | +56,1 | 0,7107 |
| Бутилацетилен (гексин-1) | НСºС— (СН2
Оценок: 1000 (Средняя 5 из 5)
Одними из наиболее популярных услуг на рынке IT-технологий являются создание и продвижение лендингов. Они способны положительно влиять на деятельность любого бизнес-проекта в интернете. Судя по многочисленным отзывам, заказавшие создание лендингов люди ни разу не пожалели о потраченных деньгах. Они вложили в будущее, которое неразрывно связано с интернетом. Всё больше и больше предпринимателей обращаются к услугам разных агентств, веб-студий, чтобы заказать создание лендинга у профессионалов. © 2017 - 2022 ReferatWorld.ru
|