Государственный комитет РФ по высшему образованию
Российский Химико Технологический Университет
имени Д.И. Менделеева
Кафедра химии и технологии органических красителей
Учебная научно-исследовательская работа по теме: Получение метил [2-аминофенил] сульфонаСтудента VI курса
Максимова М.В.
Москва 1998
Оглавление_______________________________________________________ 2
1. Введение_______________________________________________________ 3
2. Общая часть___________________________________________________ 4
2.1 Схема синтеза_________________________________________________ 4
2.2 2,2’-динитродифенилдисульфид_________________________________ 4
2.3 2-нитротиофенол_______________________________________________ 5
2.4 Метил [2-нитрофенил] сульфид, о-нитротиоанизол.________________ 5
2.5 Метил [2-нитрофенил] сульфон__________________________________ 6
2.6 Метил [2-аминофенил] сульфон_________________________________ 6
3. Экспериментальная часть_______________________________________ 7
3.1 2,2’-динитродифенилдисульфид (2)_______________________________ 7
3.2 2-нитротиофенол (3)____________________________________________ 7
3.3 Метил[2-нитрофенил]сульфид, 2-нитротиоанизол (4)_______________ 7
3.4 метил [2-нитрофенил] сульфон (5)_______________________________ 8
3.5 метил [2-аминофенил] сульфон (6)_______________________________ 8
4. Выводы________________________________________________________ 8
5 Литература____________________________________________________ 9
6 Приложения_____________________________________________ Ошибка!
1. Введение
Целью данной работы является получение целевого продукта - метил [2-амино-фенил] сульфона, который может быть использован в качестве исходного соединения в синтезе азокрасителей.
На кафедре проводились работы со сходными веществами, например получение N,N-диметиламида и N,N-диэтиламида ортаниловой кислоты исходя из 2-хлорнитробензола, через дисульфид, с дальнейшим исследованием кинетики азосочетания N,N-диалкиламидов ортаниловой кислоты с N-ацетил-И-кислотой проводилось Смирновой Т.
В результате анализа научной литературы, приведенной в разделе 5, на основании доступности исходных реагентов и простоты методики был выбран следующий путь синтеза метил-[2-аминофенил]-сульфона:
Первым этапом нашей работы было получение 2,2’-динитродифенилдисульфида. В литературе [1] достаточно подробно описан метод его получения.
При смешении кипящего раствора 2-хлорнитробензола (1) в спирте со спиртовым раствором дисульфида натрия получили 2,2’-динитродифенилдисульфид (2) , который очистили от неорганических солей, исходного вещества и побочно образующегося о-хлоранилина, последовательно промывая водой, спиртом и разбавленной соляной кислотой. Выделенный продукт желтого цвета перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты.
Полученный с выходом 40% динитродисульфид представлял собой хроматографически индивидуальное вещество с т. пл., соответствующей литературным данным [1] и [2]. Из этого опыта было выявлено, что на выход продукта оказывает большое влияние чистота дисульфида натрия. Так при переходе на дисульфид натрия из другой чистоты, реакционная масса, при добавлении к спиртовому раствору нитрохлорбензола полученного раствора сульфида, приобретала черный цвет, в отличии от красновато-коричневого в случае с более чистым дисульфидом. Также увеличивалось содержание тиофенола в реакционной смеси (появлялся характерный запах). Для выделения продукта (2) приходилось медленно при перемешивании добавлять раствор перекиси водорода, контролируя процесс по цвету и механическим характеристикам реакционной смеси: цвет раствора красный, продукт в виде мелких желтых частичек.
В изученной литературе есть различные методики синтеза данного соединения. Например в диссертации [2] и статье [3] приведен метод получения 2-нитротиофенола из 2,2’-динитродифенилдисульфида с использованием спиртового раствора дисульфида натрия. Очистка перекристаллизацией из уксусной кислоты. Выход по данной методике получился незначительный, возможно из-за недостаточной чистоты дисульфида натрия. В работе [6] в качестве восстанавливающего агента предлагается использовать гидросульфид натрия. В статьях [4] и [5] описаны методы с использованием сульфида натрия и гидроксида натрия в водно-спиртовой среде при кипении. Причем в статье [5] 2-нитротиофенол метилируют без выделения.
Мы проводили восстановление полученного в предыдущем опыте динитродифенилдисульфида по методике, описанной в статьях [4] и [5]. К кипящему спиртовому раствору (2) прибавляют водный раствор дисульфида натрия и гидроксида натрия, после чего реакционную массу, окрасившуюся в черный цвет выдерживают при кипении, а затем в десять раз разбавляют холодной водой.
В результате серии опытов было выявлено, что сильное влияние на выход продукта (3) оказывают чистота дисульфида натрия, время контакта с атмосферой, скорость подкисления раствора нитротиофен
Одними из наиболее популярных услуг на рынке IT-технологий являются создание и продвижение лендингов. Они способны положительно влиять на деятельность любого бизнес-проекта в интернете. Судя по многочисленным отзывам, заказавшие создание лендингов люди ни разу не пожалели о потраченных деньгах. Они вложили в будущее, которое неразрывно связано с интернетом. Всё больше и больше предпринимателей обращаются к услугам разных агентств, веб-студий, чтобы заказать создание лендинга у профессионалов.