Спирты представляют собой соединения общей формулы ROH, в которых гидроксильная группа присоединена к насыщенному атому углерода. По номенклатуре ИЮПАК насыщенные спирты называют алканолами, нумерация в которых определяется гидроксильной группой. Гидроксильная группа при наличии двойной и тройной связей является старшей.
этанол 1-пропанол 2-пропанол 2-пропен-1-ол 2-пропин-1-ол
этиловый пропиловый изопропиловый аллиловый пропаргиловый
спирты
1-бутанол 2-бутанол 2-метил-1-пропанол 2-метил-2-пропанол
н-бутиловый втор-бутиловый изобутиловый трет-бутиловый
спирты
При нумерации атомов главной цепи спиртов гидроксильная группа имеет преимущество перед алкильными группами, атомами галогенов и кратной связью.
транс-3-(2’-гидроксиэтил)-1-циклопентанол
Часто спирты называют по углеводородной группе (этиловый спирт). В этой номенклатуре положение заместителя в алкильной группе спирта обозначается буквами греческого алфавита:
g-бромпропиловый спирт b-метоксиэтиловый спирт
В зависимости от того, является ли атом углерода, к которому присоединена гидроксильная группа, первичным 1о , вторичным 2о или третичным 3о спирты бывают 1о (RCH2 OH), 2о (R2 CHOH) или 3о (R3 COH). Например, из четырех возмож-ных бутиловых спиртов два – бутиловый и изобутиловый являются первичными 1о , втор-бутиловый - вторичным 2о итрет-бутиловый – третичным 3о .
Число гидроксильных групп в молекуле определяет так называемую атомность спирта. По числу гидроксильных групп в молекуле спирты подразделяются на одноатомные, двухатомные, трехатомные и т.д. Например, этанол является одноатомным спиртом, этиленгликоль _ двухатомным, а глицерин _ трехатомным.
этиленгликоль глицерин
Гидроксильные группы могут находиться лишь у разных атомов углерода (правило Эрленмеера). Если две гидроксильные группы оказываются у одного атома углерода, то они немедленно отщепляют воду:
Если гидроксильная группа оказывается присоединенной к атому углерода соединенному с другим атомом углерода кратной связью ее атом водорода немедленно перемещается к последнему:
Спирты находят широкое практическое применение. Они производятся в значительных количествах и используются в качестве полупродуктов для синтеза различных органических соединений. Диолы и глицерин применяются в производстве лекарственных препаратов, полимеров (полиэфиры, полиуретаны, полиамиды), взрывчатых веществ, пластификаторов. Спирты используются как растворители красок и полимеров, являются главными компонентами антифризов, гидравлических жидкостей, эмульгаторов, смазок, входят в состав парфюмерных изделий и медицинских препаратов. Глицерин является структурным компонентом животных и растительных жиров и масел, а также липидов животных тканей. Он играет важную роль в обмене веществ животного организма.
Некоторые спирты являются компонентами природных душистых веществ, например, фенэтиловый спирт является главным летучим компонентом розового масла. Хорошо известны такие природные спирты как гераниол, ментол и ретинол (витамин А).
фенэтиловый спирт гераниол ментол
ретинол (витамин А1 ) (половой аттрактант яблочной плодоножки)
Упр.1. Назовите следующие спирты по номенклатуре ИЮПАК, указав, какой из них является первичным, вторичным или третичным:
(а) (б) (в) (г)
(д) (е) (ж) (з) (и) (к) (л) (м)
(н) (о)
Ответ: (а) 4-метил-2-пентанол (2о ), (б) 4-хлор-2-этил-1-бутанол, (в) бензило-вый спирт (1о ), (г) цис-2-метилциклопентанол (2о ), (д) транс-2-метилцикло-гексанол (2о ), (е) бицикло[2.2.1]гептан-1-ол (3о )… (н) 2-пропен-1-ол, (о) (Е)-2-пентен-1-ол
Физические свойства низших спиртов в значительной степени определяются полярностью гидроксильной группы и ее способностью участвовать в образовании водородной связи, что приводит к их относительно высокой температуре кипения и к хорошей растворимости в воде.
Т. кип., o C 64,7 78,3 97,2 82,3
Спирты кипят при значительно более высокой температуре, чем, например, алканы с близкой или даже большей молекулярной массой (М): например, бутан С4 H10 (М = 58) кипит при 4о С, а метиловый спирт СН3 ОН (М = 32) - при 64о С. Это объясняется тем, что молекулы спиртов ассоциированы за счет образования водородных связей. Образование ассоциатов с водой объясняет высокую растворимость низших спиртов в воде. Ассоциаты спиртов имеют следующее строение:
В способности спиртов к ассоциации одновременно проявляются их кислотные и основные свойства.
1. Способы получения спиртов
Основные способы получения спиртов уже рассматривались при обсуждении реакционной способности галогенопроизводных, элементоорганических соединений и алкенов. Особенно следует выделить получение метанола и этанола.
1.1. Гидрогенизация окиси углерода
Метиловый спирт, он же метанол, он же древесный спирт, обнаруженный впервые в середине ХVII века, выделенный в чистом виде в 1834 г., синтезированный в 1857 г., - один из старейших продуктов химичес
Одними из наиболее популярных услуг на рынке IT-технологий являются создание и продвижение лендингов. Они способны положительно влиять на деятельность любого бизнес-проекта в интернете. Судя по многочисленным отзывам, заказавшие создание лендингов люди ни разу не пожалели о потраченных деньгах. Они вложили в будущее, которое неразрывно связано с интернетом. Всё больше и больше предпринимателей обращаются к услугам разных агентств, веб-студий, чтобы заказать создание лендинга у профессионалов.