Порівняння властивостей органічних речовин

ІІІ.

Зв'язок C-C є семіполярний, тому М=0, але дуже сильний + I

Етен,виявляючи позитивний індуктивний ефект, збільшує електронну густину бензольного ядра і поляризує його, тобто порушує в ньому рівномірний розподіл електронної густини. На вуглецевих атомах 2,4,6 виникає надлишок електронної густини

Декалін - дициклоалкан. Тому виявляє хімічні властивості циклоалканів.

Зв'язок між атомом вуглецю і атомом хлору ковалентний. Але хлор більш електронегативний, ніж вуглець. Тому електронна пара зв'язку С→Cl значно зміщена до атому хлору, має заряд δ⁺ . Отже атом хлору виявляє -J.

Наявність у молекулі гідроксильної групи зумовлює кослотно-основні властивості. Оскільки атом кисню більш електронегативний, ніж атом вуглецю та водню, то електронна густина зміщується від цих атомів до кисню. Зв'язки О-Н і С-О поляризуються. В хімічних реакціях 2-хлоретанол-1 може віддавати протон, виявляти таким чином кислотні властивості. Тому у спиртів іде розрив С-О і О-Н зв'язків.

Крім того на атомі кисню гідроксильної групи спирту є вільні пари електронів. За рахунок цих електронів 2-хлоретанол-1 може також приєднувати протон до атому кисню ОН-групи і виявляти при цьому основні властивості. Отже 2-хлоретанол-1 виявляє кислотно-основні властивості

+ М ефект виявляють атоми і групи атомів, які мають вільні електронні пари.

Зв'язок С-О скорочується і зменшується, зв'язок О-Н додатково поляризується. Це приводить до того, що Н⁺ швидко відщеплюється у вигляді протону.

Електронно-акцепторні замісники збільшують кислотні властивості фенолів. Cl-замісник І-роду, електронно-акцепторний замісник.

У фенолів відбувається розрив О-Н зв'язків У фенолів більші кислотні властивості, ніж у спиртів.

2-хлорпентанол легко реагує з галогеноводнями і утворює при цьому алкілгалогеніди.

При взаємодії РС1₃ з первинними спиртами як побічний продукт утворюється складний ефір фосфористої кислоти:

Спирти реагують з мінеральними і органічними кислотами

Феноли з карбоновими кислотами естерів не утворюють, а утворюють естери з ангідридами і галогенагідридами карбонових кислот

При нагріванні спиртів в присутності Н₂ SO₄ або H₃ PO₄ або Al₂ O₃ відбувається вилучення води та утворюється подвійний зв'язок. Це внутрішньомолекулярна дегідратація

Феноли в реакції дегідрації не вступають, але здатні утворювати етери за умов реакції Вільсона

Дегідрування

Реакція з водою є оборотною

При дії на 2-хлоретанол-1 водного розчину лугу, води або вологого оксиду срібла утворюють спирти:

Взаємодією 2-хлоретанол-1 з солями синильної кислоти добувають ціанисті алкіли (нітрили) та ізоціаміди (ізонітрили).

Реакція з солями срібла

Дегідрогалогенування

Взаємодія з Ме

Взаємодія з металічним Mg

Реакція з галогеноводнями

Реакція етерифікації.2-хлоретанол вступає в реакцію з мінеральними і органічними кислотами. Продуктами такої взаємодії є відповідні складні ефіри.

Галогенування

Нітрування

Перегрерупування Фріса

Нітрозування

Реакція Рейлера Тімана

Гідроксіметалювання

Це взаємодія фенолів з формальдегідами

Збільшення електронної густини відбувається в бік атому О.

АтомSмає недостачу (дефіцит) електронів. Тобто несе δ+ заряд.

Тому зміщення π-електронної густини відбувається в бік S атома.

Збільшення електронної густини відбувається в бік атому О.

АтомСмає недостачу (дефіцит) електронів. Тобто несе δ+ заряд.

Тому зміщення π-електронної густини відбувається в атому бік S.

Найх