Углеводы

Оглавление

Введение

1. Классификация и строение углеводов

2. Важнейшие моносахариды

3.Эпимеризация

4. Циклические формы моноз, мутаратация

5. Образование гликозидов

Введение

В живой природе широко распространены вещества, многим из которых соответствует формула С_х (Н₂ О)_у . Они представляют собой, таким образом, как бы гидраты углерода, что и обусловило их название – углеводы. К углеводам относится обычный сахар – сахароза , виноградный сахар – глюкоза, фруктовый сахар – фруктоза и молочный сахар – мальтоза. Этим объясняется еще одно их общепринятое название сахара . Растения синтезируют углеводы из двуокиси углерода и воды в процессе фотосинтеза. При этом солнечная энергия переходит в химическую:

хСО₂ + уH₂ О + солнечная энергия ¾® С_х (Н₂ О)_у + хО₂

При окислении углеводов в организме энергия высвобождается и используется для жизнедеятельности:

С_х (Н₂ О)_у + хО₂ ¾® хСО₂ + уH₂ О + энергия

1. Классификация и строение углеводов

Простейшие углеводы, не гидролизующиеся в более простые, называют моносахаридами или монозами . Углеводы, при гидролизе которых образуются две молекулы моносахаридов, называют дисахаридами, или биозами. При гидролизе полисахаридов, или полиоз , образуется большое количество молекул моноз. Углеводы, состоящие из 2-10 молекул моносахаридов, часто называют олигосахаридами .

Углеводы являются полиоксиальдегидами или полиоксикетонами. Полиокси-альдегиды называют альдозами а полиоксикетоны – кетозами . В зависимости от числа атомов углерода в монозе ее называют триозой, тетрозой, пентозой или гексозой .

В моносахаридах имеется несколько стереоцентров, и поэтому для их написания часто используются проекционные формулы Фишера. Конфигурация каждого моносахарида определяется по наиболее старшему хиральному центру (наиболее удаленному от карбонильной группы). Простейшими триозами являются глицериновый альдегид НОСН₂ СН(ОН)СНО и дигидроксиацетон НОСН₂ СОСН₂ ОН. У глицеринового альдегида имеется один стереоцентр, и поэтому он существует в виде двух энантиомеров:

(R)-(+)-глицериновый альдегид (S)-(-)-глицериновый альдегид

D-глицериновый альдегид L-глицериновый альдегид

D-Глицериновый альдегид вращает плоскость поляризованного света вправо (+), в то время как L-глицериновый альдегид – влево (-). Оба изомера глицеринового альдегида используются в качестве конфигурационных стандартов для всех моносахаридов. В формулах Фишера моносахаридов D-ряда гидроксил у предпоследнего атома углерода пишется справа, а у L-ряда – слева.

В начале века, когда абсолютную конфигурацию органических соединений устанавливать еще не умели, пользовались другой системой обозначения конфигурации. По этой системе (+)-глицериновый альдегид обозначали D-(+)-глицериновым альдегидом, а (-)-глицериновый альдегид – L(-)-глицериновым альдегидом. Оба изомера глицеринового альдегида и сейчас используются в качестве конфигурационных стандартов для всех моносахаридов. В формулах Фишера моносахаридов D-ряда гидроксил у предпоследнего атома углерода пишется справа, а у L-ряда – слева .

Упр. 1. Напишите формулы Фишера альдотетроз и обозначьте конфигурации их стереоцентров. Какие из них относятся к D-, а какие к L-ряду. Тетрозы с расположением гидроксильных групп в формулах Фишера с одной стороны называют эритрозами, а с разных сторон – треозами. Подпишите названия тетроз под их формулами.

Ответ: (2R,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь называют D-эритрозой.

D-эритроза L-эритроза D-треоза L-треоза

2. Важнейшие моносахариды

Наиболее распространенным моносахаридом является D-глюкоза. Ее формулу запомнить очень легко: это альдогексоза, в формуле Фишера которой все гидроксильные группы, за исключением одной – второй сверху (у C-3) располагаются справа.

D-манноза D-глюкоза D-галактоза

Альдогексозу, отличающуюся от D-глюкозы расположением первой гидроксильной группы (у C-2), называют D-маннозой, а третьей (у C-4) – D-галактозой. D-Фруктоза отличается от D-глюкозы тем, что она кетоза, а не альдоза.

D-фруктоза D-арабиноза L-арабиноза

Кроме гексоз большое значение имеют и пентозы. D-Арабиноза отличается от D-глюкозы как бы отсутствием С-1. В природе распространена L-арабиноза, являющаяся зеркальным изображением D-арабинозы. Она содержится в вишневом клее. Формулу ксилозы можно вывести из формулы глюкозы удалением последнего атома углерода. В формуле D-рибозы, входящей в состав нуклеиновых кислот, все гидроксильные группы располагаются справа. В состав нуклеиновых кислот входит также 2-дезокси-D-рибоза, отличающаяся от D-рибозы отсутствием гидроксильной группы у второго атома углерода.

Упр. 2. Изобразите проекционные формулы Фишера следующих гексоз D-ряда: глюкоза, манноза, галактоза и фруктоза.

D-ксилоза D-рибоза 2-дезокси-D-рибоза

3. Эпимеризация

При действии оснований, например на гл

Внимание, отключите Adblock

Вы посетили наш сайт со включенным блокировщиком рекламы!
Ссылка для скачивания станет доступной сразу после отключения Adblock!

Скачать