Нуклезоиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты

НУКЛЕОЗИДЫ, НУКЛЕОТИДЫ И НУКЛЕИНОВЫЕ

КИСЛОТЫ, ИХ СТРУКТУРА И СВОЙСТВА

Нуклеозиды и нуклеотиды являются продуктами гидролиза нуклеиновых кислот, но они присутствуют в живых организмах также в несвязанном состоянии, выполняя исключительно важную роль в обмене веществ.

Нуклеозиды

- это природные гликозиды гетероциклических азотистых оснований (пиримидиновых и пуриновых ), которые связаны с пентозами через атом азота . В зависимости от природы углеводного остатка (пентозы) различают рибонуклеозиды и

дезоксирибонуклеозиды.

Пиримидиновые основания:

Пуриновые основания:

Названия нуклеозидов

производятся от тривиального названия соответствующего гетероциклического азотистого основания с суффиксами - идин у пиримидиновых и

- озин у пуриновых нуклеозидов. Исключение их этого правила сделано для нук-

леозидов тимина.

Нуклеозиды сокращенно чаще обозначают однобуквенным индексом, но существует также система трехбуквенного индекса.

Нуклеозиды, являясь N-гликозидами, устойчивы к гидролизу в слабощелочной среде, но расщепляются в кислой среде. Пуринонуклеозиды гидролизуются легко, пирими-диновые - труднее.

Нуклеотиды

являются сложными эфирами нуклеозидов и фосфорной кислоты , которая обычно этерифицирует гидроксогруппы при С-5' пентозы. В связи с наличием в молекуле остатка фосфорной кислоты нуклеотиды проявляют свойства двухосновной кислоты с pK_a ¹ = 0,9 - 1,5 и рK_a ^П = 6 - 6,5.

Нуклеотиды называют или как соответствующие кислоты (монозамещенные производные фосфорной кислоты), или как соли (монофосфаты) с указанием в обоих случаях положения фосфатного остатка:

Большое значение в живых системах играют нуклеотиды, содержащие в своем составе ди- и трифосфатные группировки. Важнейшими среди этих производных являются аденозиндифосфат (АДФ) и аденозинтрифосфат (АТФ), которые способны к взаимо-превращениям путем наращивания или отщепления фосфатных групп:

В этих соединениях фосфатные группы в физиологических условиях почти полностью ионизованы, поэтому их часто записывают в виде анионов АТФ^4- , АДФ^3- . Главная особенность этих нуклеотидов состоит в том, что их полифосфатные группы содержат одну или две ангидридные группы

—Р—О—Р—

II II ‌‌‌ ‌ ‌ ‌

О О

. При гидролизе такой группы разрывается связь, называемая макроэргической , и выделяется около 33 кДж/моль. Именно с этим связана роль АТФ в клетке как поставщика химической энергии для биохимических и физиологических процессов.

При участии АТФ в организме также осуществляется реакция фосфорилирования гидроксилсодержащих соединений с образованием сложных эфиров фосфорной кислоты:

При фосфорилировании карбоксилсодержащих соединений образуются ацилфосфаты, которые содержат ангидридную группировку:

– С—О—Р

׀׀ ׀׀

О О

Фосфорилированные производные выступают активными метаболитами во многих биохимических процессах.

. Важнейшая биологическая роль нуклеотидов заключается в том, что из них построены нуклеиновыекислоты (полинуклеотиды).

Нуклеиновые кислоты -

в живых организмах играют главную роль в передаче наследственных признаков (генетической информации) и управлении процессом биосинтеза белка. Нуклеиновые кислоты - высокомолекулярные соединения с молекулярной массой от 20 тысяч до десятка миллиардов. Их полимерные цепи построены из мономерных звеньев -нуклеотидов.

Особенность нуклеотидного звена заключается в том, что оно представляет собой трехкомпонентное образование, состоящее из гетероциклического азотсодержащего основания, углеводного компонента – пентозы (β, D-дезоксирибозы или β, D-рибозы) - и фосфатной группы. Каркас полимерной цепи состоит из чередующихся пентозных и фосфатных остатков, связанных сложноэфирными связями (у С-3' и С-5'), а гетероциклические основания являются «боковыми» группами, присоединенными к пентозным остаткам за счет N-гликозидной cвязи:

Первичная структура нуклеиновых кислот определяется природой и последовательностью нуклеотидных звеньев, связанных сложноэфирными связями между пентозами и фосфатными группами (рис.1).

Вторичная структура нуклеиновых кислот . Согласно вторичной структуре полинуклеотидная цепь представляет собой двойную спираль, в которой пуриновые и пиримидиновые основания направлены внутрь. Между пуриновым основанием одной цепи и пиримидиновым основанием другой цепи имеются водородные связи, стабилизирующие такую структуру.

Основания, образующие пары, связанные водородными связями, называются комплементарными. В ДНК комплементарными будут: аденин - тимин , образующие между собой две водородные связи , и гуанин — цитозин , связанные тремя водородными связями (рис.2). Это означает, что пуринов

Внимание, отключите Adblock

Вы посетили наш сайт со включенным блокировщиком рекламы!
Ссылка для скачивания станет доступной сразу после отключения Adblock!

Скачать