Амины - производные аммиака, в которых атомы водорода замещены на углеводородные радикалы. Амины классифицируют по числу атомов водорода, замещенных на углеводородные радикалы. Различают первичные R - NH 2 , вторичные R 2 - NH и третичные R 3 - N амины.
Известны и соединения с четвертичным атомом азота - соли аммония - R 4 N + X - . В этом случае азот несет положительный заряд.
В зависимости от типа радикала различают алифатические и ароматические амины:
CH3 NH2 CH3 CH2 NH2 CH2 =CH-CH2 -NH2 С 6 H5 -NH2
Амины жирного ряда (алифатические амины)
Изомерия в ряду алифатических аминов связана с изомерией углеводородного радикала и количеством заместителей у атома азота.
Многие амины имеют тривиальные названия. По рациональной номенклатуре названия аминов образуются из названий углеводородных остатков, связанных с атомом азота и окончания -амин :
(CH3 )2 CH-NH2 (CH3 )2 CHCH2 -NH2 CH3 -NH-CH2 CH3
изопропиламин изобутиламин метилэтиламин
По номенклатуре IUPAC для простых аминов используют рациональные названия. По правилам IUPAC к названию углеводородного радикала добавляют окончание -амин . Углеводородная цепь начинается с атома углерода, соединенного с аминогруппой: CH 3 CH 2 CH 2 CH - NH - CH 3 1-метилбутиламин. При наличии других функциональных групп аминогруппа обозначается приставкой: NH 2 - CH 2 CH 2 - OH – 2-аминоэтанол.
Способы получения алифатических аминов
1. Аммонолиз галогеналканов .
При нагревании галогеналканов со спиртовым раствором аммиака в запаянных трубках образуется смесь соединений. При взаимодействии аммиака с галогеналканами образуются первичные алкиламины. Моноалкиламины являются более сильными нуклеофилами, чем аммиак; они будут дальше реагировать с галогеналканом, давая значительные количества вторичных и третичных аминов и даже четвертичные соли аммония:
Аммонолиз галогенпроизводных относится к реакциям нуклеофильного замещения. В частности, реакция CH 3 CH 2 Cl + NH 3 протекает по механизму:
Поэтому первичные амины получают обычно другими способами.
2. Аммонолиз спиртов .
Состоит в замещении атомов водорода в аммиаке или амине на алкильные группы. Это важнейший способ синтеза аминов:
CH 3 OH + NH 3 ® CH 3 NH 2 + H 2 O
Аммонолиз спиртов реализован в значительных масштабах для синтеза низших алифатических аминов (метил- и этиламины). Они применяются в качестве топлива для жидкостных ракетных двигателей и как промежуточные продукты органического синтеза (получение других аминов, диметилгидразина, анионоообменных смол и анионоактивных веществ, пестицидов, карбаматов и дитиокарбаматов).
3. Синтез Габриэля .
Синтез Габриэля позволяет получать первичные амины, свободные от более высокоалкилированных продуктов. Алкилирование фталимида калия по механизму SN 2 дает N -алкилфталимид, который можно легко гидролизовать до соответствующего амина:
Фталимид получают при нагревании фталевого ангидрида с аммиаком:
Фталимид обладает кислотными свойствами из-за делокализации отрицательного заряда имид-аниона на двух ацильных атомах кислорода. Он теряет протон, связанный с азотом, при взаимодействии с основанием типа гидроксида калия. В результате этой реакции образуется фталимид-ион – анион, который стабилизируется:
4. Восстановительное аминирование карбонильных соединений
Многие карбонильные соединения превращаются в амины в процессе восстановления в присутствии аммиака. Восстановление осуществляется либо каталитическим гидрированием, либо с помощью цианборгидрида натрия NaBH 3 CN . Механизм этой реакции включает две важные стадии: образование имина и восстановление имина в амин:
R-COH + NH3 « RH-C=NH + H2 O ® RH2 -C-NH2
CH3 (CH2 )5 CHO + NH3 ® CH3 (CH2 )6 -NH2
Если вместо аммиака использовать первичный амин, то продуктом реакции будет вторичный амин.
5.
Одними из наиболее популярных услуг на рынке IT-технологий являются создание и продвижение лендингов. Они способны положительно влиять на деятельность любого бизнес-проекта в интернете. Судя по многочисленным отзывам, заказавшие создание лендингов люди ни разу не пожалели о потраченных деньгах. Они вложили в будущее, которое неразрывно связано с интернетом. Всё больше и больше предпринимателей обращаются к услугам разных агентств, веб-студий, чтобы заказать создание лендинга у профессионалов.