Альдегиды и кетоны

Введение

Это единения, содержащие карбонильную группу = С = О . У альдегидов карбонил связан радикалом и водородом. Общая формула альдегидов:

R – C = O

H

У кетонов карбонил связан с двумя радикалами. Общая формула кетонов:

R₁ – C = O

R₂

Альдегиды являются более активными, чем кетоны (у кетонов карбонил как бы блокирован радикалами с обеих сторон).

Классификация

1.по углеводородному радикалу (предельные, непредельные, ароматические, циклические).

2.по числу карбонильных групп (одна, две и тд.)

Изомерия и номенклатура

Изомерия альдегидов обусловлена изомерией углеродного скелета. У кетонов помимо изомерии углеродного скелета наблюдается изомерия положения карбонильной группы. По тривиальной номенклатуре альдегиды называют соответственно карбоновым кислотам, в которые они переходят при окислении. По научной номенклатуре названия альдегидов складываются из названий соответствующих углеводородов с добавлением окончания аль. Атом углерода альдегидной группы определяет начало нумерации. По эмпирической номенклатуре кетон называют по радикалам, связанным с карбоксилом с добавлением слова кетон. По научной номенклатуре названия кетонов складываются из названий соответствующих углеводородов с добавлением окончания ОН, в конце ставят номер углеродного атома, при котором стоит карбонил. Нумерацию начинают от ближайшего к кетонной группе конца цепи.

Представители предельных альдегидов. C_n H_{2 n +1} C=O

H

Формула	Тривиальное название	Научное название
Н – С = О Н	Муравьиный Формальдегид	метаналь
СН3 – С = О Н	Уксусный Ацетальдегид	Этаналь
СН3 – СН2 – С = О Н	Пропионовый	Пропаналь
СН3 – СН2 – СН2 – С = О Н	Масляный	Бутаналь
СН3 – (СН2)3 – С = О Н	Валериановый	Пентаналь
СН3 – (СН2)4 – С = О Н	Капроновый	Гексаналь

Представители предельных кетонов

Формула	Эмпирическое название	Научное название
СН3 – С = О СН3	Диметилкетон	Пропанон
СН3 – С = О СН2 – СН3	Метилэтилкетон	Бутенон
СН3 – С = О СН2 – СН2 – СН3	Метилпропилкетон	Пентанон -2
СН3 – СН2 – С = О СН2 – СН3	Диэтилкетон	Пентанон -3
СН3 – С = О СН – СН3 СН3	метилпропилкетон	3-метилбутанон-2

Способы получения

1) Путем окисления спиртов. Из первичных спиртов получаются альдегиды, из вторичных кетоны. Окисление спиртов происходит при действии сильных окислителей (хромовая смесь) при небольшом нагревании. В промышленности в качестве окисления используют кислород воздуха в присутствии катализатора – меди (Cu) при t⁰ = 300-500⁰ С

СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН + О _{К2 Cr 2 O 7} CH₃ – CH₂ – C =O+ HOH

пропанол -1 H

пропаналь

СН₃ – СН – СН₃ + О _{К2 Cr 2 O 7} СН₃ – С – СН₃

ОН О

пропанол -2 пропанон

2) Термическое разложение кальциевых солей карбоновых кислот, причем, если взть соль муравьиной кислоты, то образуются альдегиды, а если других кислот, то кетоны.

СН₃ – С = О

О – Са прокаливание СаСО₃ + СН₃ – С = О

Н –С – О Н

О уксусный альдегид

СН₃ – С = О

О – Са прокаливание СаСО₃ + СН₃ – С = О

СН₃ –С – О СН₃

О ацетон

Это лабораторные способы получения.

3) По реакции Кучерова (из алкинов и воды, катализатор – соли ртути в кислой среде). Из ацетилена образуются альдегиды, из любых других алкинов – кетоны.

СН = СН + НОН СН₂ = СН – ОН СН₃ – С = О

ацетилен виниловый СН₃

спирт уксусный альдегид

СН₃ – С = СН + НОН СН₃ – С = СН₂ СН₃ – С = О

пропин ОН СН₃

пропенол – 2 ацетон

4) Оксосинтез. Это прямое взаимодействие алкенов с водным газом (СО+Н₂ ) в присутствии кобальтового или никелевого катализаторов под давлением 100- 200 атмосфер при t⁰ = 100-200⁰ С. По этому способу получают альдегиды

СН₃ – СН₂ – СН₂ – С = О

бутаналь Н

СН₃ – СН = СН₂ + СО + Н₂

СН₃ – СН – С =

Внимание, отключите Adblock

Вы посетили наш сайт со включенным блокировщиком рекламы!
Ссылка для скачивания станет доступной сразу после отключения Adblock!

Скачать