Содержание.
1. Классификация аминокислот.
2. Синтезы , , - аминокислот.
3. Свойства аминокислот: амфотерность, реакция по аминогруппе и карбоксилу.
4. - аминокислоты, их роль в природе.
5. Синтез пептидов.
Белковые вещества:
1. Классификация.
2. Строение. Первичная структура, понятие о вторичной, третичной и четвертичной структурах.
3. Понятие о ферментах.
Классификация аминокислот.Аминокислотами называются органические кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп. В зависимости от природы кислотной функции аминокислоты подразделяют на аминокарбоновые, например H2 N(CH2 )5 COOH, аминосульфоновые, например H2 N(CH2 )2 SO3 H, аминофосфоновые, H2 NCH[P(O)(OH)2 ]2 , аминоарсиновые, например, H2 NC6 H4 AsO3 H2 .
Согласно правилам ИЮПАК название аминокислот производят от названия соответствующей кислоты; взаимное расположение в углеродной цепи карбоксильной и аминной групп обозначают обычно цифрами, в некоторых случаях - греческими буквами. Однако, как правило, пользуются тривиальными названиями аминокислот. ( см. таблицу 1.).
В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксилу различают , и - аминокислоты:
|
|
|
Все - аминокислоты, кроме аминоуксусной (глицина), имеют асимметрический - углеродный атом и существуют в виде двух энантиомеров. За редким исключением, природные - аминокислоты относятся к L- ряду (S-конфигурация) и имеют следующее пространственное строение:
По физическим и ряду химических свойств аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Они лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях; хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие температуры плавления. Эти свойства указывают на взаимодействие аминных и кислотных групп, вследствие чего аминокислоты в твёрдом состоянии и в растворе (в широком интервале pH) находятся в цвиттер-ионной форме (т.е. как внутренние соли). Взаимное влияние групп особенно ярко проявляется у - аминокислот, где обе группы находятся в непосредственной близости.
Цвиттер-ионная структура аминокислот подтверждается их большим дипольным моментом (не менее 50×10-30 Кл × м), а также полосой поглощения в ИК- спектре твердой аминокислоты или её раствора.
| Тривиальное название | Сокр.название ос- татка ами нок-ты | Формула | Температура плавления, 0 С. | Растворимость в воде при 250 С, г/100г. |
| Моноаминомонокарбоновые кислоты | ||||
| Гликокол или глицин | Gly | H2 NCH2 COOH | 262 | 25 |
| Аланин | Ala | H2 NCH(CH3 ) COOH | 297 | 16,6 |
| Валин | Val | H2 NCHCOOH ï CH(CH3 )2 | 315 | 8,85 |
| Лейцин | Leu | H2 NCHCOOH ï CH2 CH(CH3 )2 | 337 | 2,2 |
| Изолейцин | He | H2 NCHCOOH ï CH3 ─ CH ─ C2 H5 | 284 | 4,12 |
| Фенилаланин | Phe | H2 NCHCOOH ï CH2 C6 H5 | 283 (разл.) | ― |
| Моноаминодикарбоновые кислоты и их амиды | ||||
| Аспарагиновая кислота | Asp(D) | H2 NCHCOOH ï CH2 COOH | 270 | 0,5 |
| Аспарагин | Asn(N) | H2 NCHCOOH ï CH2 CONH2 | 236 | 2,5 |
| Глутаминовая кислота | Glu(E) | H2 NCHCOOH ï CH2 CH2 COOH | 249 | 0,84 |
| Глутамин | Gln(Q) | H2 NCHCOOH ï CH2 CH2 CONH2 | 185 | 4,2 |
| Диаминомонокарбоновые кислоты | ||||